Anos 60 e 70 , Anos 80 (A era Zico) e Anos 90 até a atualidade
Anos 60 e 70
Apesar de nessas duas décadas as conquistas do Flamengo se limitarem mais ao âmbito regional, o clube teve em seu elenco diversos jogadores importantes para o futebol brasileiro e mundial.
Jogadores como Dida, Paulo Cesar Cajú, Gerson, Rondinelli, Doval, Fio Maravilha, Evaristo de Macedo, Reyes, entre outros, fortaleciam as equipes montadas pelo clube.
Ainda na década de 60, o Flamengo sagrou-se campeão do Torneio Rio-São Paulo. Na época um título que valia muito mais que a simples rivalidade entre paulistas e cariocas.
O maior legado da década de 70, foi revelar ao mundo do futebol a equipe mais vitoriosa do Flamengo, e sem dúvida alguma um dos maiores esquadrões do futebol mundial. Foi nesse período que craques como Zico, Júnior, Leandro, Andrade e outros tão importantes quanto, subiram para a equipe profissional do Flamengo.
Segundo os próprios jogadores, o marco inicial da geração que seria tetra-campeã brasileira (1980/82/83/87), e campeã da Libertadores da América e Mundial (ambos em 1981), foi o tri-campeonato estadual de 1978/79/79, conquistado contra o rival Vasco da Gama.
Anos 80 - A era Zico
A década de 80 foi sem sombra de dúvidas a mais proveitosa em número de títulos para o clube. Neste período a talentosa geração oriunda da base do clube firmou-se no profissional e conseguiu o que as outras gerações tão talentosas quanto não conseguiram, títulos nacionais e internacionais.
Zico, Júnior, Leandro, Mozer, Andrade e Adílio, firmavam-se como a base das equipes que seriam formadas com jogadores que chegavam das categorias de juniores como Jorginho, Leonardo, Tita, Zinho e Bebeto, e com outros bons jogadores vindos de outros clubes (Renato Gaucho, Nunes e vários outros).
A caminhada do clube rumo aos títulos teve início com o título brasileiro conquistado em 1980]] contra a forte equipe do Atlético Mineiro.
Em 1981, o título da Libertadores da América contra o Cobreloa (Chile), em jogos tensos, em um país marcado pela ditadura militar de August Pinochet. Após uma vitoria para cada lado o Flamengo venceria a disputa em uma partida extra jogada no Uruguai (campo neutro para ambos os clubes). no mesmo ano, o Flamengo sagraria-se campeão do mundo, após vencer o Liverpool (Inglaterra) por 3 x 0 no estádio Yokohama Marinos (Japão) com uma grande atuação de Zico, e gols de Nunes (2) e Adílio. No final da partida Zico recebeu o trofeu de melhor jogador da partida. O que tornou a disputa interessante ,foi o fato do Liverpool viver momento semelhante ao do Flamengo em seu país.
Em 1982, o segundo título brasileiro contra o Grêmio. Nunes mais uma vez fez valer o seu epíteto de "artilheiro das decisões".
Em 1983, o tricampeonato contra o Santos, em uma partida que viria a ser o recorde de público em partidas do Campeonato Brasileiro.
Em 1987, o tetracampeonato contra o forte time do Internacional. Onde um Zico já veterano comandava um time com os jovens Bebeto, Renato Gaucho, Jorginho, Zinho, Leonardo e etc.
Anos 90 até a atualidade
Os primeiros anos sem Zico, mesmo sem ele, foram de glória para o Flamengo. O time conquistou a Copa do Brasil em 1990, o Estadual do Rio, em 1991 e o Campeonato Brasileiro em 1992. Nesta época, se destacaram no Rubro-Negro alguns jogadores consagrados, como Júnior, e outros despontando para uma carreira brilhante, como Renato Gaúcho e Zinho.
No período de 1990 até os dias de hoje o Flamengo teve como ídolos os craques: Sávio, Athirson, Júlio César, Adriano, Gilmar, Romário, Petkovic, Edílson, e com uma saída um tanto conturbada, o habilidoso Felipe.
Após o título brasileiro de 1992, na final contra o Botafogo, o clube entrou em uma grande crise financeira e as conquistas nacionais e internacionais tornaram-se menos freqüentes. Em 1995, ano do seu centenário, o radialista Kleber Leite assumiu a presidência do clube e contratou o atacante Romário, então o melhor jogador do mundo, que estava no Barcelona.
Mesmo com Romário (que nesse ano brigava contra Túlio e Renato Gaúcho pelo "título" de Rei do Rio) e outros craques que foram contratados, como Edmundo e Branco, o ano do centenário rubro-negro não foi vitorioso. O Flamengo conquistou apenas a Taça Guanabara com três gols de Romário contra o Botafogo.
Em 1996, o Flamengo conquista de forma invicta o Campeonato Carioca de Futebol e a Taça Guanabara, vencendo o Clube de Regatas Vasco da Gama no último jogo da Taça Rio e conquistando o título por antecipação, sem a necessidade de uma final. Romário foi o artilheiro do estadual, e Sávio o destaque da campanha do Flamengo na Copa Ouro Sul-Americana, onde o Rubro Negro sagraria-se campeão,Sávio terminou a competição como artilheiro ao marcar 3 vezes contra o São Paulo na final. Este foi o terceiro título internacional oficial do Flamengo.
Em 1999, assumiu Edmundo dos Santos Silva e, com ele, veio um contrato milionário com a empresa de marketing esportivo ISL. Apesar de campanhas ruins no Campeonato Brasileiro, o Flamengo se destacava em outras competições, tanto que sagrou-se tricampeão estadual (1999, 2000 e 2001) todas elas em cima do Vasco. Ganhou a Copa Mercosul em 1999 e a Copa dos Campeões, em 2001, dom destaque para jogadores como Edílson, Petkovic, Júlio César, Juan e Gamarra. Neste mesmo ano, o Flamengo iniciou uma série de campanhas pífias no Campeonato Brasileiro em que lutava contra o rebaixamento.
Em 2002, Edmundo dos Santos Silva foi afastado da presidência acusado de desviar dinheiro do clube. A ISL também faliu e o clube ficou sem seu parceiro milionário e sem os reforços que tinha trazido, como Denílson, Vampeta e Alex. Sem dinheiro para grandes contratações, o Flamengo não conseguiu formar equipes competitivas e por pouco não foi rebaixado no Campeonato Brasileiro em 2002, 2004 e 2005.
Em 2003 e 2004, ainda conseguiu chegar a final da Copa do Brasil. No primeiro ano, perdeu para o Cruzeiro. Na segunda vez, perdeu para o Santo André, no ano em que conquistou seu 28º título estadual em cima do rival Vasco da Gama, comandando por Ibson, Felipe, Jean e Zinho, e com grandes atuações do lateral Roger, principalmente nos clássicos contra o Fluminense.
Em 2006, chegou pela quinta vez à final da Copa do Brasil, porém desta vez consegue conquistar o título sobre o rival Vasco, ganhando novamente um título nacional, o que não acontecia desde 2001 com a conquista da Copa dos Campeões.
A conquista da Copa do Brasil de 2006, sob o comando do recém-chegado treinador, Ney Franco, afirmou a empatia de Obina com a torcida e a importância dos meias Jonatas e Renato para a equipe.
Este título chegou a repercutir internacionalmente, tanto que a FIFA fez uma matéria em seu site oficial com o título "Flamengo: a sleeping giant awakens". A tradução seria "Flamengo: o despertar de um gigante adormecido". O link para o site encontra-se nas referências externas.
Em 2007, paralelo a disputa da Taça Libertadores da América, o Flamengo conquista a Taça Guanabara 2007. Esta que foi a 17ª vez que o clube levanta a taça, sendo o maior vencedor da mesma. Na final contra o Botafogo, o Flamengo empata ambos os jogos em 2x2 e, nos pênaltis (4x2), sagra-se Campeão Carioca de 2007, o 29° título estadual de sua história.
No Campeonato Brasileiro de 2007, o Flamengo consegue uma reação inédita na história da competição. Sai da penúltima posição (21ª) para a terceira (3ª), conseguindo uma vaga na Taça libertadores da América de 2008. Neste ano, o destaque também fica por conta da torcida do clube, que consegue bater os recordes de público, consagra algumas canções, e recebe o título de Patrimônio Cultural do Rio de Janeiro.
Em 2008 o Flamengo é bi campeão carioca novamente sobre o Botafogo. Na Libertadores o Flamengo é eliminado nas oitavas. E no Campeonato Brasileiro após ser líder por várias rodadas a equipe perdeu jogadores que foram vendidos e acabou a competição em quinto lugar. Também em 2008 o Flamengo foi campeão Brasileiro de Basquete pela primeira vez.
Em 2009 o Flamengo foi pela quinta vez tricampeão Carioca, sendo o Botafogo novamente vice-campeão. Mas o ano de 2009 guardava surpresas maiores para a torcida do Flamengo, após 17 anos o Flamengo volta a ser campeão brasileiro sendo Hexa campeão nacional. Também em 2009 o Flamengo foi campeão da Liga Sul-Americana de Basquete pela primeira vez e Brasileiro de Basquete pela segunda vez.